Antes de convertirse en el joven esposo de Demi Moore, Ashton Kutcher hizo una apuesta con un amigo que consistía en que conseguiría acordar una cita con Jennifer Aniston, para lo cual, el actor de 'Dude Where's My Car' puso en juego mil dólares.'Tenía 17 años y la tenía a ella en mi protector de pantalla', declaró Ashton Kutcher. El actor continuó: 'Cinco años después la conocí y le pregunté a Brad Pitt si podía salir en una cita con su esposa y él fue genial al decirme 've por ello''.
Ashton Kutcher, sin embargo, terminó desairado por la propia actriz de 'Friends', pese a contar con el permiso de su entonces esposo: 'Le pregunté si querría salir conmigo, pero ella se rehusó'.
El actor asegura que ahora mantiene una grata amistad con Jennifer Aniston, pero sigue sin descartar la idea de una cita: 'Ahora que somos amigos podría suceder, pero ahora tendría pedirle permiso a Demi Moore, pero no sé cómo conversarlo con mi esposa... pero quiero ganar esa apuesta'.
